O Oλυμπιακός Πειραιώς έχει και (κακή)πείρα με ομάδες της Κύπρου

Εφόσον ο Ολυμπιακός Πειραιώς περάσει το εμπόδιο της Μακάμπι Χάιφα τότε θα συγκρουστεί με την 4η Κυπριακή ομάδα και θα είναι η πρώτη κόντρα στον Απόλλωνα. Οι ερυθρόλευκοι είχαν παίξει με την Ομόνοια δύο φορές, με πιο πρόσφατη αυτή για τα πλέι οφ του Champions League τη σεζόν 2020-21, δύο φορές με την Ανόρθωση και μία φορά με το ΑΠΟΕΛ.

Συνολικά οι κυπριακές ομάδες κατέγραψαν τρεις νίκες, ηττήθηκαν πέντε φορές και δύο παιχνίδια έμειναν στην ισοπαλία. Αναλυτικά:

1965-66 1ος γύρος Κυπέλλου Κυπελλούχων

26/09/1965 Ομόνοια – Ολυμπιακός 0-1

10/10/1965 Ολυμπιακός – Ομόνοια 1-1

1998-99 3ος προκριματικός Champions League

12/8/1998 Ολυμπιακός – Ανόρθωση 2-1

26/8/1998 Ανόρθωση – Ολυμπιακός 2-4

2008-09 3ος προκριματικός Champions League

13/08/2008 Ανόρθωση – Ολυμπιακός 3-0

27/08/2008 Ολυμπιακός – Ανόρθωση 1-0

2016-17 Όμιλος Europa League

29/9/2016 Ολυμπιακός – ΑΠΟΕΛ 0-1

8/12/2016 ΑΠΟΕΛ – Ολυμπιακός 2-0

2008-09 Πλέι οφ Champions League

22/09/2020 Ολυμπιακός – Ομόνοια 2-0

29/09/2020 Ομόνοια – Ολυμπιακός 0-0